Rifampicina Numero Cas: 13292-46-1 Formula molecolare: C43H58N4O12
Punto di fusione | 183 ° |
Densità | 1.1782 (stima approssimativa) |
temperatura di conservazione | 2-8°C |
solubilità | cloroformio: solubile 50mg/mL, trasparente |
attività ottica | N / A |
Aspetto | da rosso tenue a rosso molto scuro |
Purezza | ≥99% |
La rifampicina è un derivato semisintetico della rifamicina B, un antibiotico macrolattamico e uno di più di cinque antibiotici da una miscela di rifamicine A, B, C, D ed E, che è chiamato complesso di rifamicina, che è prodotto da actinomiceti Streptomyces mediteranei ( Nocardia mediterranea).È stato introdotto nella pratica medica nel 1968. La sintesi della rifampicina inizia con una soluzione acquosa di rifamicina, che nelle condizioni di reazione viene ossidata in un nuovo derivato della rifamicina S (32.7.4), con la formazione intermedia di rifamicina O (32.7.4). 3).Riducendo la struttura chinonica di questo prodotto con idrogeno utilizzando un catalizzatore di palladio su carbonio si ottiene la rifamicina SV (32.7.5).Il prodotto risultante subisce amminometilazione da una miscela di formaldeide e pirrolidina, dando 3-pirrolidinometilrifamicina SV (32.7.6).L'ossidazione del prodotto risultante con tetracetato di piombo ad un'enammina e successiva idrolisi con una soluzione acquosa di acido ascorbico dà 3-formilrifamicina SV (32.7.7).Facendo reagire questo con 1-ammino-4-metilpiperazina si ottiene la rifampicina desiderata (32.7.8).
La rifampicina è usata come antibiotico.È un derivato semisintetico della rifamicina B, un antibiotico macrociclico prodotto dalla muffa Streptomyces mediterranei.La rifampicina viene utilizzata per il trattamento della tubercolosi, della brucellosi, dello Staphlococcus aureus e di altre malattie infettive.